Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего образования
«Саратовский государственный технический университет имени Гагарина Ю.А.»
Энгельсский технологический институт (филиал)
Кафедра «Естественные и математические науки»
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине
«Б.1.1.10. Органическая химия»
направления подготовки
18.03.02. «Энерго и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии».
Профиль «Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов»
форма обучения – заочная
курс – 2
семестр – 3
зачетных единиц – 2
часов в неделю
всего часов – 72
в том числе:
лекции – 8
коллоквиумы –нет
практические занятия –нет
лабораторные занятия – 6
самостоятельная работа – 58
зачет – семестр 3
экзамен – нет
РГР –нет
Контрольная работа – 3 семестр
курсовой проект –нет
Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры
«30» ___06___ 2018 года, протокол № 11
Зав. кафедрой _____________/_Яковлев А.В./
Рабочая программа утверждена на заседании УМКН
«30» ___06___ 2018 года, протокол № 11
Председатель УМКН _______/Яковлев А.В./
Энгельс 2018
Цели и задачи дисциплины
Целью освоения дисциплины «Органическая химия» является приобретение студентами знаний и навыков, позволяющих применять их при освоении других дисциплин образовательного цикла и последующей профессиональной деятельности.
Для достижения этой цели преподавание дисциплины предполагает:
ознакомить студентов с основными понятиями, законами и методами органической химии как науки, составляющей фундамент всей системы химических знаний;
1.2 способствовать формированию у студента обобщенных приемов исследовательской деятельности (постановка задачи, теоретическое обоснование и экспериментальная проверка ее решения), научного взгляда на мир в целом;
1.3 привить студенту химические навыки, необходимые для проведения органического синтеза, научить работать со справочной литературой.
1.4 развить у студентов профессиональное химическое мышление, чтобы будущий бакалавр смог переносить общие методы научной работы в работу по специальности;
обеспечить возможность овладения студентами совокупностью химических знаний и умений, соответствующих уровню бакалавра по соответствующему профилю.
Теоретическая часть дисциплины излагается в лекционном курсе. Полученные знания закрепляются на практических и лабораторных занятиях. Самостоятельная работа предусматривает работу с учебниками и учебными пособиями, подготовку к практическим и лабораторным занятиям, выполнение домашних заданий, подготовку к контрольным работам и коллоквиумам.
Место дисциплины в структуре ООП ВО
«Органическая химия» представляет собой дисциплину базовой (обязательной) математической и естественнонаучной части учебного цикла (Б.1.1.10) основной образовательной программы бакалавриата по направлению 18.03.02 «Энерго и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии»
Кроме того, «Органическая химия» относится к группе химических дисциплин математического и естественнонаучного цикла и изучается:
после освоения первой части курса «Общая и неорганическая химия», дающего базовые представления об основных законах, теориях и понятиях химии;
при параллельном прохождении второй части курса «Общая и неорганическая химия» в рамках которого даются представления об основных классах, свойствах и применении неорганических веществ.
при параллельном прохождении курса «Наука о Земле»
перед изучением дисциплин «Аналитическая химия», «Физико-химические методы анализа», в которых приводятся сведения о методах количественного анализа органических веществ;
перед изучением дисциплин «Физическая химия» и «Дополнительные главы физической химии», ряд разделов которых базируются на знании основ органической химии;
перед изучением дисциплин «Коллоидная химия» и «Поверхностные явления в полимерных материалах», значительная часть которых связана с рассмотрением свойств органических веществ и их растворов.
3.Требования к результатам освоения дисциплины
В процессе освоения данной дисциплины студент формирует и демонстрирует следующие общепрофессиональные компетенции при освоении ООП ВО, реализующей Федеральный Государственный образовательный стандарт высшего образования (ФГОС ВО):
- способностью использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применяет методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования (ОПК-2);
- способностью использовать основные естественнонаучные законы для понимания окружающего мира и явлений природы (ОПК-3);
В результате изучения дисциплины «Органическая химия» базовой (обязательной) математической и естественнонаучной части учебного цикла (Б.1.1.10) основной образовательной программы бакалавриата студент должен демонстрировать следующие результаты образования.
Обучающийся должен:
3.1. Знать:
- содержание теории строения органических веществ, составляющих теоретические основы органической химии как системы знаний о веществах и химических процессах
- правила составления названий органических соединений по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК
- особенности строения каждого класса органических соединений, изомерию каждого гомологического ряда, явления и виды изомерии, основные физические и химические свойства каждого класса органических соединений
- учение о направлении химического процесса, реакционную способность функциональных групп
- учение о скорости химического процесса , механизмы превращений, их условия, применяемые катализаторы и их роль
- классификацию и условия протекания реакций в водных растворах и в органических средах
3.2. Уметь:
- использовать знания, накопленные при изучении курса «Органическая химия», для понимания свойств веществ и материалов, а также сущности явлений и химических процессов, протекающих в окружающем нас мире
- составлять химические уравнения, представлять механизмы реакций
- проводить расчеты по уравнениям химических реакций на основе законов стехиометрии с использованием основных понятий и физических величин
- определять тип химической реакции по различным признакам классификации, возможность, скорость и глубину ее протекания
- составлять названия изучаемых органических соединений исходя из структурной формулы, а также писать структурные формулы исходя из названия
- записывать основные механизмы изучаемых реакций: нуклеофильного замещения, электрофильного замещения, элиминирования, электрофильного присоединения, радикального замещения
- использовать знания о строении вещества, природе химической связи в различных классах химических соединений для понимания свойств материалов и механизма химических процессов протекающих в окружающем мире
3.3. Владеть:
- обобщенными приемами исследовательской деятельности (постановка задачи в лабораторной работе или отдельном опыте, теоретическое обоснование и экспериментальная проверка ее решения)
- элементарными приемами работы в химической лаборатории и навыками обращения с веществом
- общими правилами техники безопасности при обращении с химической посудой, лабораторным оборудованием и химическими реактивами
- основными методами, способами и средствами получения, накопления и переработки информации
- теоретическими методами описания свойств органических соединений на основе спектрального анализа элементов
- экспериментальными методами определения физико-химических свойств органических соединений
4. Распределение трудоемкости (час.) дисциплины по темам
и видам занятий
№ мо
ду
ля
|
№
не
де
ли
|
№
те
мы
|
Наименование темы
|
Часы/из них в интерактивной форме
|
Всего
|
ЛЗ
|
КЛ
|
ЛР
|
ПР
|
СРС
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
|
10
|
3 семестр
|
1
|
|
1
|
Теоретические представления
в органической химии
|
12
|
2
|
|
|
|
10
|
2
|
|
2
|
Гомологический ряд алканов, алкенов, алкинов, диенов.
|
22
|
2
|
|
2
|
|
18
|
3
|
|
3
|
Ароматические углеводороды
|
14
|
2
|
|
2
|
|
10
|
4
|
|
4
|
Кислородсодержащие органические соединения
|
24
|
2
|
|
2
|
|
20
|
Всего
|
72
|
8
|
|
6
|
|
58
|
5. Содержание лекционного курса
№
темы
|
Всего
часов
|
№
лекции
|
Тема лекции. Вопросы, отрабатываемые на лекции
|
Учебно-методическое обеспечение
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
1
|
1
|
1
|
Предмет органической химии. Типы химической связи и их характеристика. Типы разрыва химических связей, промежуточные частицы, возникающие при этом. Индуктивный и мезомерный эффекты.
|
[1] с.37-60
[2] с. 29-95
|
2
|
2
|
2
|
Гомологический ряд алканов, алкенов, алкинов, аренов, диенов. Номенклатура рациональная и систематическая. Строение молекул углеводородов, распределения электронов в атоме. Способы получения, химические свойства.
|
[1] с. 133-354
209-221
[2] с.3-55
[1] с.307-329
[2] с. 56-67
|
3
|
1
|
3
|
Арены. Номенклатура. Строение. Способы получения, химические свойства.
|
[1] с.380-386,
400-455
[2] с. 66
[10] с.3-61
|
4
|
2
|
4
|
Спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты. Номенклатура, изомерия. Способы получения. Химические свойства.
|
[1] с.25-45
[2] с.278-350
|
6. Содержание коллоквиумов
Не предусмотрены учебным планом
7. Перечень практических занятий
Не предусмотрены учебным планом
Перечень лабораторных работ
№
темы
|
Всего
часов
|
Наименование лабораторной работы. Задания, вопросы, отрабатываемые на лабораторном занятии
|
Учебно-методическое обеспечение
|
1
|
2
|
4
|
3
|
3 семестр
|
2
|
2
|
Лабораторная работа № 1. Очистка органических веществ методом перегонки, идентификация веществ по Ткип.
|
[6] [7]
|
3
|
2
|
Лабораторная работа № 2. Очистка органических веществ методом перекристаллизации, идентификация соединений по Тпл.
|
[6] [7]
|
4
|
2
|
Лабораторная работа № 3. Определение коэффициента замедления методом ТСХ о-, м-, п-нитроанилинов и азобензола.
|
[6] [7]
|
9. Задания для самостоятельной работы студентов
№
темы
|
Всего
Часов
|
Задания, вопросы, для самостоятельного изучения (задания)
|
Учебно-методическое обеспечение
|
1
|
2
|
3
|
4
|
1
|
10
|
1. Теория Бутлерова – основные положения.
2. Классификация органических соединений.
|
[1] с.37-60
[2] с.6-45
|
2
|
10
|
Углеводороды, номенклатура, изомерия, связь
между классами органических соединений
|
[1] с. 133-354
209-221
[2] с.145-209
|
3
|
20
|
Ароматические соединения. Правило Хюккеля. Правило ориентации в бензольном кольце.
|
[1] с.380-386,
400-455
[2] с. 208-233
|
4
|
20
|
Кислород- азот- содержащие органические соединения. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства.
|
[1] с.350-489
[2] с. 278-391
|
10. Расчетно-графическая работа
Темы, задания, учебно-методическое обеспечение (ссылки на раздел 15. «Перечень учебно-методического обеспечения для обучающихся по дисциплине»)
Не предусмотрена
11. Курсовая (контрольная) работа
Темы, задания, учебно-методическое обеспечение (ссылки на раздел 15. «Перечень учебно-методического обеспечения для обучающихся по дисциплине»)
Предусмотрены контрольная работа, включающая 13 заданий. Задания для контрольной работы выложены на сайте института. [11]
Неверная О.Г.: «Органическая химия»: Учебно-методическое пособие к выполнению контрольной работы по дисциплине «Органическая химия». – Энгельс: Изд-во ЭТИ (филиал) СГТУ, 2016. – 69 с.
12. Курсовой проект
Темы, задания, учебно-методическое обеспечение (ссылки на раздел 15. «Перечень учебно-методического обеспечения для обучающихся по дисциплине»)
Не предусмотрен
13. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации обучающихся по дисциплине (модулю)
В процессе освоения образовательной программы у обучающегося в ходе изучения дисциплины Б.1.1.10 «Органическая химия» должны сформироваться компетенции
ОПК-2 и ОПК-3.
Под компетенцией ОПК-2 понимается формирование способности использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования. Для формирования данной компетенции необходимы базовые знания фундаментальных разделов химии, физики, математики. Формирования данной компетенции параллельно происходит в рамках учебных дисциплин Б.2.1.1 «Математика», Б.2.1.2 «Информатика», Б.2.1.3 «Физика», Б.1.2.8. «Наука о Земле», Б.2.1.4 «Общая и неорганическая химия»
Зачет проводится в виде компьютерного тестирования. Шкала оценивания следующая.
Оценка «зачтено» ставится, если студент достаточно владеет материалом, дает правильный ответ на 35-100% тестовых заданий.
При оценке «не зачтено» студент не представляет достаточно убедительных знаний, не владеет материалом – отвечает менее чем на 35 % тестовых заданий.
Код компе тенции
|
Этап формирова ния
|
Показатели оценивания
|
Критерии оценивания
|
ОПК-2
|
I
(3 семестр)
|
1.Знание основных классов органических веществ и основных типов химических реакций.
2. На основании электронного строения умение определять химические свойства соединений, закономерности протекания химических процессов и явлений
|
Промежуточная аттестация
|
Типовые задания
|
Шкала оценивания
|
Текущий контроль в виде проведения практических занятий, выполнения лабораторных занятий, отчета по контрольным работам
Зачет в виде компьютерного тестирования
|
Проведение практических занятий
Вопросы и задачи контрольных работ
Вопросы к зачету
Зачет в виде компьютерного тестирования
|
3 семестр зачет:
Зачтено/ не зачтено
|
Под компетенцией ОПК-3 понимается способность использовать основные естественнонаучные законы для понимания окружающего мира и явлений природы. Для формирования данной компетенции необходимы базовые знания фундаментальных разделов химии, физики, математики. Формирования данной компетенции параллельно происходит в рамках учебных дисциплин Б.2.1.1 «Математика», Б.2.1.2 «Информатика», Б.2.1.3 «Физика», Б.2.1.4 «Общая и неорганическая химия», Б.1.2.8. «Наука о Земле».
Код компе тенции
|
Этап формирова ния
|
Показатели оценивания
|
Критерии оценивания
|
ОПК-3
|
I
( 3
семестр)
|
1.Знание основных способов проведение химического эксперимента
2. На основании химического строения получаемых веществ,определять исходные реагенты.
3.Умение проводить обработку результатов органического синтеза.
|
Промежуточная аттестация
|
Типовые задания
|
Шкала оценивания
|
Текущий контроль в виде проведения практических занятий, выполнения лабораторных занятий, отчета по конторольной работе
Зачет в виде компьютерного тестирования
|
Проведение практических занятий
Вопросы и задачи контрольных
Вопросы к зачету
Зачет в виде компьютерного тестирования
|
3 семестр зачет:
Зачтено/ не зачтено
|
Для оценки знаний, умений, навыков и (или) опыта деятельности, характеризующих этапы формирования компетенций в процессе освоения дисциплины Б.1.1.10 «Органическая химия», проводится промежуточная аттестация в виде зачета. Процедура оценивания знаний, умений, навыков по дисциплине Б.1.1.10 «Органическая химия» включает выполнение лабораторных работ, самостоятельной работы, тестовых заданий на зачете. Лабораторные работы считаются успешно выполненными в случае предоставления в конце занятия отчета (протокола), включающего тему, ход работы, соответствующие расчёты, уравнения реакций и выводов по работе. Шкала оценивания – «зачтено / не зачтено». «Зачтено» за лабораторную работу ставится в случае, если она полностью правильно выполнена, при этом обучающимся показано свободное владение материалом по дисциплине. «Не зачтено» ставится в случае, если работа решена неправильно, тогда она возвращается студенту на доработку и затем вновь сдаётся на проверку преподавателю. В конце семестра студент сдает зачет в виде теста. Оценивание тестовых заданий проводится по принципу «зачтено» / «не зачтено». В качестве критериев оценивания используется количество правильных ответов. Самостоятельная работа считается успешно выполненной в случае успешного выполнения тестовых заданий. К зачету и экзамену по дисциплине студенты допускаются при предоставлении всех отчетов по всем лабораторным занятиям и успешном написании модульных заданий.
Уровни освоения компонент компетенции
в рамках дисциплины «Органическая химия»
Степени уровней освоения компетенции
|
Отличительные признаки
|
Пороговый
|
Знает: основные понятия и законы химии, основные классы органических соединений и их свойства
Умеет: составлять уравнения химических реакций с заданным органическим веществом
Владеет: способностью анализировать логические цепочки «строение-свойства-применение органических веществ»
|
Продвинутый
|
Знает: органические вещества, встречающиеся в природе, и их роль в окружающей среде. Представляет степень токсичности органических соединений, их действие на живые организмы.
Умеет: Представляет механизмы химических реакций с участием органических соединений, протекающих в технологических процессах и в окружающем мире
Владеет: Может предложить метод определения физико-химических свойств заданного органического вещества
|
Высокий
|
Знает: обладает знаниями о природных источниках органических веществ и их рациональном использовании
Умеет: использовать знание свойств органических соединений и материалов на их основе для решения задач профессиональной деятельности
Владеет: способами обнаружения и идентификации органических веществ в природных и технических образцах
|
Оценка уровня сформированности компетенции
Компетенция будет считаться сформированной на пороговом уровне при наличии правильных ответов по тестам от 45 до 60%.
Компетенция будет считаться сформированной на продвинутом уровне при наличии правильных ответов по тестам от 61% до 80%.
Компетенция будет считаться сформированной на высоком уровне при наличии правильных ответов по тестам более 80%.
Примеры типовых контрольных заданий
Пример компьютерного теста
1. Сколько существует изомеров состава С5Н12?
1) 1 2) 2 3) 3 4) 4 5) 5 6) 6
2. Назовите соединение по рациональной номенклатуре
1) симм-этилбутилэтилен 2) несимм-этилметилэтилен 3) 2-метил-3-изопропилацетилен
4) симм-метилизопропилэтилен 5) несимм-метилпропилметан 6) нет верного ответа
3. Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК
Какая структура соответствует названию – м-крезол
1) 
2) 
3) 
4) 
5) 
5. Молекула, с каким типом гибридизации изображена на рисунке
А) sp-гибридизация
Б) sp2-гибридизация
В) sp3-гибридизация
Г) sp3d-гибридизация
Д) sp3d2-гибридизация
6. Какой продукт получится при гидрировании пентена-2?
А) пентин-2
Б) пентанол-2
В) пентадиен-2,4
Г) пентан
Д) нет верного ответа
7. Какой продукт получится в приведенной реакции Дильса-Альдера?
8. В какие из перечисленных реакций не вступают арены
а) этерификация
б) радикального замещения в боковую цепь
в) восстановления
г) электрофильного замещения
д) межмолекулярная дегидратация
9. Какое соединение, согласно правилу Марковникова, получается при заданных условиях? Назовите его по номенклатуре ИЮПАК.
10. Какой продукт получится при взаимодействии уксусного альдегида с гидроксиламином:
А) амин
Б) нитросоединение
В) ацетальдоксим
Г) гидразон
Д) карбоновая кислота
11. Какой основной продукт получится в реакции взаимодействия пропионовой кислоты и гидроксида натрия:
1) 
2) 
3) 
4) 
5) 
12. Завершите реакцию:
А) 
Б) 
В) 
Г) 
Д) смесь перечисленных продуктов
13. Выберите из перечисленных групп хромофоры:
А) 
Б) 
В) 
Г) 
Д) 
|
